Der erste nennenswert populäre Anbieter für verschlüsselte Telefonie war zweifellos Skype. Die Installation und das Anlegen eines Account war einfach. Man benötigt lediglich eine E-Mail Adresse. Skype-Verbindungen sind schwer zu blockieren. Die Client-Software findet fast immer eine Verbindung zum Netz, auch hinter restriktiven Firewalls. Skype bot eine gute Verschlüsselung und kann Verbindungen ins Festnetz und in Handynetze herstellen.
Nach der Übernahme von Skype durch Microsoft wurde die zensur-robuste Infrastruktur von Skype umgebaut und die Ende-zu-Ende Verschlüsselung von Skype kompromittiert. Statt einer Peer-to-Peer Infrastruktur nutzt Skype jetzt sogenannte Super-Nodes, die alle in Microsoft Rechenzentren stehen. Die Keys für die Verschlüsselung werden in der Microsoft Cloud hinterlegt und Microsoft nutzt die sich daraus ergebenden Möglichkeiten zum Mitlesen (juristisch korrekt wird in den Datenschutzbestimmungen darauf hingewiesen).
Anfang der 90er Jehre des letzten Jahrhunderts wurde das Festnetz in den westlichen Industriestaaten digitalisiert und die GSM-Verschlüsselung für Handytelefonate wurde eingeführt. Klassische Abhörmaßnahmen für einen Telefonanschluss waren ohne Kooperation der Telekommuniationsanbieter und ohne vorbereitete Schnittstellen nicht mehr möglich.
Als Antwort auf diese Entwicklung wurden in allen westlichen Staaten Gesetze beschlossen, die die Telekommunikationsanbieter zur Kooperation mit den Strafverfolgungsbehörden und Geheimdiensten verpflichten und für alle Endgeräte Abhörschnittstellen zwingend vorschreiben. In den USA war es der CALEA Act von 1994. In Deutschland wurde 1995 auf Initiative des Bundesamtes für Verfassungsschutz die Fernmeldeverkehr-Überwachungsverordnung (FÜV) beschlossen, die 2002 durch die Telekommunikations-Überwachungsverordnung ersetzt wurde.
2005 wurde der CALEA Act durch das höchste US-Gericht so interpretiert, dass er auch für alle VoIP-Anbieter gilt, die Verbindungen in Telefonnetze weiterleiten können. Skype zierte sich anfangs, die geforderten Abhörschnittstellen zu implementieren. Mit der Übernahme von Skype durch Ebay im Nov. 2005 wurde die Diskussion beendet. Heute bietet Skype Abhörgschnittstellen in allen westeuropäischen Ländern und in anderen Ländern wie Indien. In Deutschland sind Abhörprotokolle aus Skype Gesprächen alltägliches Beweismaterial.
Skype ist seit 2011 PRISM Partner der NSA und damit direkt an das Spionagesystem der USA angeschlossen. Mit der Übenahme durch Microsoft 2012 und dem technischen Umbau konnte die von der NSA analysierte Datenmenge aus der Skype verdreifacht werden.